Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не просто следует за ним по пятам, а становится единственным инструментом, которым он умеет пользоваться. Старые друзья и враги из уголовного мира не дают ему забыть, кем он был, постоянно втягивая в свои опасные игры. Однако у Егора появляется и новый, неожиданный стимул — его взрослеющая дочь, которую он почти не знает, и ради которой он готов на всё, чтобы оградить её от тёмного наследия своего прошлого. Его путь — это постоянная внутренняя борьба между желанием забыть старую жизнь и необходимостью использовать старые навыки для защиты нового, хрупкого будущего, что создает напряженный и многогранный конфликт. Сюжет динамично развивается, бросая главному герою всё новые вызовы, которые проверяют его решимость на прочность. Каждая серия погружает зрителя в сложный лабиринт взаимоотношений, где старые обиды и кодекс воровской чести сталкиваются с простыми человеческими чувствами — любовью к дочери, тоской по утраченной нормальной жизни и отчаянной попыткой сохранить остатки порядочности. Егор вынужден лавировать между требованиями своего бывшего криминального окружения, давлением правоохранительных органов и собственными моральными принципами, которые он пытается выстроить заново. Первый сезон становится для него мучительным, но необходимым путешествием к самому себе, где каждый выбор имеет последствия, а цена ошибки — потеря всего, ради чего он пытается измениться. Это история не столько о криминале, сколько о глубоком личном искуплении и второй попытке, данной человеку, который уже почти потерял веру в себя.